Провідною лиходійкою серіалу є вампірша Кетрін Пірс, колишня кохана Стефана та Деймона. У заключній серії «Щоденників вампіра» Стефан пожертвував собою заради того, щоб Деймон став людиною і зміг щасливо прожити своє життя з Оленою. Кетрін при цьому була знищена у всепоглинаючому пекельному полум'ї.
У третьому сезоні Клаус викрив обман та змушував Стефана убити Олену, а коли Стефан почав пручатися, змусив його «вимкнути» всі почуття та людяність.
У 1864 році Стефан був перетворений на вампіра після того, як його застрелив його батько Джузеппе разом зі своїм братом Деймоном із кров'ю Кетрін в його організмі, перш ніж випадково вбити свого батька під час візиту, щоб сказати йому, що він збирається дозволити собі померти.